蘇枋精
中文名：蘇枋精
CAS：474-07-7
中文別名：巴西木紅素;蘇枋精;巴西靈;巴西蘇木素;巴西蘇木素(標準品);巴西蘇木素(巴西木紅素,蘇枋精,巴西靈);BRAZILIN巴西蘇木素;巴西蘇木素,來源于蘇木
英文名：BRAZILIN
性質(zhì)：熔點;156-157℃ 沸點;348.65°C (rough estimate) 密度;1.1924 (rough estimate) 折射率;1.6200 (estimate)
用途：概述 蘇木為豆科云實屬植物蘇木(餳鄂口fp譏施s叼p口nL．)的干燥心材，具有活血祛瘀、消腫止痛的功效，常用于治療跌打損傷、骨折筋傷、瘀滯腫痛、閉經(jīng)痛經(jīng)、產(chǎn)后瘀阻、胸腹刺痛、癰疽腫痛等癥。巴西蘇木素(Brazi．1in)，又稱蘇方木素，巴西紅木素，蘇枋隱色素，是蘇木的主要活性成分，同時作為一種天然色素常用于病理組織染色。巴西蘇木素屬于高異黃酮類化合物的衍生物(結(jié)構(gòu)見圖1)，分子式為C，。H，。O，，具有抗菌、抗炎、降血糖、免疫調(diào)節(jié)等多種藥理活性。此外，巴西蘇木素是目前評價蘇木藥材質(zhì)量的重要依據(jù)，2010版《中國藥典》規(guī)定，蘇木藥材中該化合物的含量不得少于0．5％[1]。 物性數(shù)據(jù) 性狀：琥珀黃色結(jié)晶。在空氣中和光照下轉(zhuǎn)為橙色。130℃以上分解。 溶解性：易溶于乙醇和乙醚，溶于水，水溶液為無色，在空氣中變?yōu)榧t色。溶于堿性溶液中呈紅色，并氧化成有色的巴西紅木精。 提取分離 文獻和專利報道有關(guān)巴西蘇木素的提取分離方法大同小異，通常采用含水 乙醇或甲醇對蘇木藥材加熱回流提取，回收溶劑得到粗提物，然后依次用不同 極性的溶劑如石油醚、乙酸乙酯和正丁醇進行萃取，巴西蘇木素主要集中在乙 酸乙酯部位。對于乙酸乙酯提取物，結(jié)合多種柱色譜(如硅膠柱色譜、葡聚糖 凝膠柱色譜、聚酰胺柱色譜和大孔樹脂柱色譜等)進行分離，或利用重結(jié)晶等 方法，可得到巴西蘇木素¨“J。由于傳統(tǒng)的柱色譜分離技術(shù)具有時間長，溶 劑消耗大等缺點， 首次應(yīng)用高速逆流色譜(HSCCC)技術(shù)制備蘇木中的高異黃酮類化合 物，以氯仿一甲醇一水(4：3：2，v／v／v)為兩相溶劑系統(tǒng)，上相為固定相， 下相為流動相，在流速為1．0m L／商n，旋轉(zhuǎn)速度為900rpm，檢測波長為 280nm，溫度為25℃的條件下，從120mg粗提物中一步分離得到18mg巴西蘇木素 ，純度和平均回收率均為85％。 藥理活性 1. 抗菌作用 作為抗菌的有效成分，巴西蘇木素對一些耐抗生素的細菌，如耐甲氧西林 的金黃色葡萄球菌、耐萬古霉素的腸球菌以及耐多藥的洋蔥伯克霍爾德菌及其 它細菌具有顯著的抑制作用，其最小抑菌濃度為4～32斗g／m L[2]。Batub鋤 等叫在研究28種植物的祛痘功效時，發(fā)現(xiàn)蘇木甲醇提取物及50％乙醇提取物對 痤瘡丙酸桿菌的生長具有明顯的抑制作用，進一步對甲醇提取物進行分離，得 到巴西蘇木素，原蘇木素A及蘇木酮B，活性篩選結(jié)果表明，巴西蘇木素較原蘇 木素A和蘇木酮B具有更強的抗菌活性，最小抑制濃度為0．5mg／m L。 2. 降血糖作用 Won等H71考察了巴西蘇木素對大鼠肝細胞糖質(zhì)新生和生酮作用的影響，發(fā) 現(xiàn)巴西蘇木素可能通過降低大鼠肝細胞的糖質(zhì)新生能力，從而達到降糖目的。 Khil等考察了巴西蘇木素促進脂肪細胞內(nèi)糖轉(zhuǎn)運的關(guān)鍵分子結(jié)構(gòu)，結(jié)果表明， 巴西蘇木素中的兒茶酚羥基氧化后產(chǎn)生的過氧化物通過抑制磷酸酶來調(diào)節(jié)糖運 轉(zhuǎn)。此外，研究發(fā)現(xiàn)巴西蘇木素能夠抑制與胰島素信號通路有關(guān)的蛋白激酶C 和胰島素受體絲氨酸酶，表明巴西蘇木素可能通過降低絲氨酸的磷酸化作用增 加胰島素受體的功能，從而降低血糖濃度[3]。 合成 近年來對巴西蘇木素的全合成路線進行了研究，通過特殊的化學(xué)轉(zhuǎn)變方法 ，如利用IBx將苯酚氧化為鄰醌，進一步異構(gòu)化，分子內(nèi)環(huán)合等方法得到了巴 西蘇木素的外消旋體(反應(yīng)流程見圖1)。 圖1 巴西蘇木素的合成路線 巴西蘇木素紅外圖譜(IR1) 圖2 巴西蘇木素紅外圖譜(IR1) 參考資料 [1][期刊論文] 王鑫, 趙煥新, 白虹, WANG Xin, ZHAO Huan-xin, BAI Hong - 《中醫(yī)藥學(xué)報》 2013年3期 [2]Xu Hx, Lee Sf. The antibacterial principle of Caesalpina sappan [J].Phytother Res,2004 ,18 ( 8 ) :647一651. [3]Kim SG, Kim YM, Khil LY, et al. Brazilin inhibits activities of pro-tein Kinase C and insulin receptor serine kinase in rat Liver [J].ArchPharm Res,1998,21(2);140一146. [4] 巴西蘇木素.化學(xué)品數(shù)據(jù)庫.[引用日期2017.08.24]
產(chǎn)品類別：